Με το Γιώργο Νταλάρα ο Κώστας Κακογιάννης είχε την ευκαιρία να συνεργαστεί επανειλημμένα τα τελευταία χρόνια. Στην αρχή συνοδεύοντάς τον στο βιολί και στο φλάουτο και αργότερα σαν μαέστρος και ενορχηστρωτής σε συναυλίες αφιερώματα στο Δημήτρη Λάγιο και Μίκη Θεοδωράκη σε Ελλάδα και Αγγλία.

Στην ιστορική παράσταση του Μιχάλη Κακογιάννη «Αττίλας ’74, 20 χρόνια μετά» στο Ηρώδειο, ο Γ.Ν. ερμηνεύει τραγούδια του Κώστα, ενώ στον επιτυχημένο δίσκο 
«ΤΩΝ ΑΘΑΝΑΤΩΝ», τραγουδά το τραγούδι του «Ξένοι». 
Το 2008 συνεργάζονται ξανά σε ένα δίσκο με παιδικά παραδοσιακά τραγούδια σε διασκευή του Κώστα Κακογιάννη καθώς και στο soundtrack της τηλεοπτικής σειράς «Γενιές της Σιωπής», όπου ο Γιώργος Νταλάρας τραγουδά το τραγούδι του «Αγιόκλημα»

Με την Καλλιόπη Βέττα συνεργάζεται για πρώτη φορά το 2002 στο Μέγαρο Μουσικής Αθηνών, όπου τραγουδά τραγούδια του, ενώ αργότερα ετοιμάζουν τραγούδια για την τηλεοπτική σειρά «Πλατεία» και την τηλεταινία «Χάδι Βοηθείας». Το 2004 κυκλοφορεί από τη Virgin στη Γαλλία ο δίσκος Horizons, όπου το πρώτο κομμάτι ανήκει στον Κώστα. Σύντομα θα κυκλοφορήσει το νέο τους album το οποίο ηχογραφείται ήδη στο Παράκεντρο.